In der von der Corona-Pandemie überschatteten Saison 2020/21 nahm Simon zum ersten Mal an Junioren-Weltmeisterschaften teil. Im finnischen Lahti kam er im Einzel-Wettkampf auf Rang 25 ins Ziel. Außerdem feierte der Allgäuer zwei Podestplätze im Alpencup: In Seefeld wurde er Dritter, in Prémanon beim Saisonabschluss Zweiter.

Ein weiterer Podestplatz im Alpencup folgte in der Saison 2021/2022 in Schonach. Richtig stark präsentierte sich Simon schließlich bei seinen zweiten Junioren-Weltmeisterschaften. Im polnischen Zakopane gewann der Allgäuer Gold mit dem Mixed-Team und verpasste ein weiteres Edelmetall mit Platz vier im Einzel nur denkbar knapp.

Im Winter 2022/23 gehörte Simon gemeinsam mit seinem Bruder David fest zum Continentalcup-Team. Über die Saison hinweg schaffte er es fünfmal unter die Top-10 und feierte beim Saisonabschluss in Lahti im Teamsprint gemeinsam mit Richard Stenzel seinen ersten Podestplatz.

Auch in der Saison 2023/24 konnte Simon große Erfolge feiern: Nicht nur schaffte er fünf weitere Podestplätze im Einzel, sondern durfte im norwegischen Trondheim sogar seinen ersten Sieg im Continentalcup feiern. Kurz darauf durfte Simon sein Weltcup-Debüt beim Heimweltcup in Schonach geben.

Im Winter 2024/25 ging Simon überwiegend im Continentalcup an den Start, wo er in Einzelbewerben insgesamt dreimal auf dem Podest stand. Im Teamsprint von Lahti jubelte er gemeinsam mit Jakob Lange sogar über den Sieg. Im Weltcup schaffte Simon mit Rang 23 in Schonach eine neue Bestleistung.

Erste Weltcupplatzierung: 2024 Schonach 39.
Erster Continentalcup-Sieg: 2024 Trondheim 1. Einzel

Gesamtwertung Continentalcup: 
2025: 5.
2024: 11.
2023: 13.